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Sintesi Organica

Gruppi di ricerca attivi nel campo della sintesi organica nei suoi vari aspetti

Sintesi organica e catalisi enzimatica per l’ottenimento di composti biologicamente attivi

Daria Giacomini, Paola Galletti

Il gruppo si occupa della progettazione e sviluppo di composti biologicamente attivi con l’applicazione di metodi chemo-enzimatici. Viene studiata e sviluppata la sintesi di nuovi composti a scaffold beta-lattamico variamente funzionalizzati che hanno mostrato attività biologiche diversificate in relazione alla opportuna modulazione dei sostituenti. Alcuni derivati beta-lattamici sono risultati attivi come antibatterici su ceppi resistenti MRSA, come anti-ossidanti, come inibitori enzimatici dell’elastasi leucocitaria umana, delle istone deacetilasi HDAC 6 e HDAC8 e dell’aggregazione piastrinica. Recentemente abbiamo sviluppato alcune molecole betalattamiche come ligandi selettivi di integrine. Per quanto riguarda i processi biocatalitici, questi coniugano selettività e sostenibilità ambientale, i principali vantaggi sono le blande condizioni di reazione, l’elevata efficienza e l’alta chemo-, regio- e stereo selettività. Ci occupiamo dell’uso di lipasi, deidrogenasi e laccasi anche supportate ed ingegnerizzate per la sintesi di composti chirali in solventi organici ed acquosi.

 

Laboratorio di Green Chemistry per le Scienze Ambientali – Sede di Ravenna

Emilio Tagliavini, Paola Galletti

Il gruppo di Green Chemistry sviluppa ricerche che, avendo la chimica organica come strumento principale, sono volte alla salvaguardia dell’ambientale e alla sostenibilità. Le attività svolte sono fortemente interdisciplinari e i progetti prevedono la collaborazione con le altre discipline della chimica ma anche con gruppi di biologia, algologia ed ecotossicologia. Le principali tematiche di ricerca riguardano: 1) uso di fonti rinnovabili per lo sviluppo di nuovi materiali, combustibili e prodotti di chimica fine; 2) sviluppo di nuove metodologie per l’estrazione di composti ad elevato valore aggiunto da biomasse algali e terrestri attraverso l’uso di solventi alternativi ; 3) reazioni di catalisi asimmetrica in solventi a basso impatto ambientale; 4) valutazione della (eco)-tossicità e dell’impatto ambientale di composti chimici; 5) determinazione degli effetti di composti chimici su modelli di membrane cellulari attraverso metodologie biofisiche; 6) studio della componente organica dell’aerosol ambientale e dei suoi effetti sul clima e la qualità dell’aria.

Sito web: https://site.unibo.it/greenchemistry

 

Laboratorio di sintesi e catalisi asimmetrica

Marco Bandini

IL gruppo di ricerca si focalizza nelle seguenti tematiche:
1) Metodologie stereoselettive per la sintesi di strutture molecolari organiche complesse. Il gruppo si interessa della messa a punto di nuove metodologie stereoselettive che facciano uso di metallo-catalizzatori ed organo-catalizzatori chirali per la preparazione di composti eterociclici in forma stereochimicamente controllata. La chimica dell'indolo e dei sui derivati policiclici con interesse farmacologico, è oggetto di studio tramite l’impiego di catalizzatori a base di complessi chirali di oro di ultima generazione.
2) Complessi dei metalli di transizione per applicazioni in opto-elettronica e bio-diagnostica. Nell'ambito dei materiali molecolari organici ed ibridi metallo-organici, il gruppo sintetizza e caratterizza nuovi complessi ciclometallati neutri e cationici di [Au(I)], [Au(III)] ed [Ir(III)] con applicazioni nel campo della opto-elettronica (OLED) e bio-imaging.

Sito web: https://site.unibo.it/laboratorio-sintesi-e-catalisi-asimmetrica

 

Foldameri pseudopeptidici per la preparazione di strutture secondarie ordinate e di materiali

Claudia Tomasini

Da alcuni anni ci occupiamo della sintesi di composti organici di dimensione media (da 500 a 5000 uma circa) che hanno una struttura di tipo pseudopeptidico dove  gli amminoacidi naturali sono totalmente o in parte sostituiti con residui sintetici scelti in modo da imporre una restrizione conformazionale locale che favorisca la formazione di strutture secondarie ordinate, anche nel caso di piccoli oligomeri. Questi composti sono stati definiti foldameri circa 15 anni fa e possono avere molte applicazioni, sia come composti farmacologicamente attivi (per esempio per inibire interazione proteina-proteina) sia come nuovi materiali supramolecolari dotati di interessanti proprietà. Il nostro gruppo si occupa di sintetizzare, purificare e analizzare questi composti, utili per le più diverse applicazioni. Attualmente sono allo studio: nuovi monomeri contenenti vincoli conformazionali; oligomeri stericamente ordinati che formano eliche; materiali supramolecolari di tipo fibroso; gelators per la formazione di organogel o di idrogel; applicazione di idrogel al drug delivery; preparazione di nano reattori per energy transfer.

 

Progettazione e sintesi di peptidomimetici come ligandi di recettori biologici o inibitori enzimatici

Alessandra Tolomelli

Il gruppo si occupa della sintesi di piccole molecole organiche polifunzionalizzate, contenenti β-amminoacidi ciclici e lineari o eterocicli azotati, allo scopo di ottenere composti con specifica attività biologica. In particolare viene sviluppata la sintesi di peptidomimetici affini ai recettori integrinici sovraespressi su cellule tumorali (αvβ3 ed α5β1), allo scopo di individuare sistemi di trasporto che portino selettivamente farmaci citotossici, inibitori enzimatici o mezzi diagnostici al tumore. Nello stesso ambito,  vengono studiati ligandi di recettori integrinici coinvolti nei processi infiammatori (α4β1) allo scopo di individuare strumenti per la terapia delle infiammazioni croniche e dei fenomeni infiammatori connessi al cancro. Infine, ci siamo recentemente interessati della sintesi di analoghi degli antibiotici ossazolidinonici (Linezolid, Eperezolid) allo scopo di individuare nuove strutture in grado di combattere ceppi batterici che abbiano sviluppato fenomeni di resistenza agli antibiotici. L’attività biologica dei prodotti sintetizzati viene valutata in collaborazione con gruppi di ricerca aventi riconosciuta esperienza negli specifici ambiti.

Web site:

 

Laboratorio di chimica dei peptidi (PepSy)

Luca Gentilucci

Il gruppo PepSy lavora allo sviluppo di nuovi scaffolds 3D definiti di natura peptidomimetica per applicazioni in chimica farmaceutica, biochimica, e nanotecnologie. Coniugando tali scaffolds a strutture biologicamente attive, si ottengono sonde molecolari che possono essere utilizzate per modulare le interazioni proteina-proteina, che sono alla base di molteplici fenomeni biochimici, oppure possono attivare o inibire diversi recettori di membrana. Inoltre, possono essere utilizzate per riconoscere e rivelare biomarkers per diagnosticare gravi patologie, infine possono trasportare e rilasciare farmaci nel sito della patologia. In particolare, stiamo sviluppando composti utili per combattere il cancro, le infiammatorie cronicizzate, alcune malattie autoimmuni, etc. Infine, stiamo studiando composti derivati dai neurotrasmettitori naturali in grado di attivare i recettori oppioidi, come potenziali analgesici efficaci anche verso forme di dolore resistente alla morfina, e privi di effetti collaterali.

Sito web:


LAboratorio di Sintesi organica

Marco Lombardo, Claudio Trombini

Vengono elaborate strategie sintetiche rivolte alla realizzazione di una piattaforma di obiettivi che spaziano dalla sensoristica chimica, alla catalisi, alle sostanze biologicamente attive.
i) Design di strutture molecolari endoperossidiche dotate di attività antimalarica e di molecole attive nel trattamento della Leishmaniosi umana. Un approccio promettente prevede la progettazione di strutture ibride nelle quali due unità farmacoforiche risultano legate covalentemente tramite un adeguato spaziatore. ii) Progettazione e messa a punto di nuovi catalizzatori e di nuovi processi catalitici, sfruttando di volta in volta la catalisi metallica, l’organocatalisi o la carbocatalisi, ponendo particolare attenzione ai profili di efficienza e selettività e alla messa a punto di nuovi processi di sintesi di sequenze di stereocentri a partire da reagenti non chirali.  iii) In campo bioanalitico sono state assemblate strutture molecolari quali ibridi 8-idrossichinoline-azacrown capaci di complessare cationi metallici generando specie fluorescenti, osservabili in cellule con tecniche di microscopia confocale. Sono state inoltre in corso di progettazione e studio 1,2-diossetani termochemiluminescenti per lo sviluppo di tecnologie bioanalitiche reagent-less ad alta prestazione.